Außer den zahlreichen Veranstaltungen aus der Welt des Theaters, der Folklore oder Tagungen, ist Cortona berühmt für zwei kulturelle Ereignisse, die zahlreiche Besucher aus allen Teilen der Welt anziehen: das eine ist das Tuscan Sun Festival (Festival del Sole), ins Leben gerufen von dem amerikanischen Konzertagenten Barrett Wisman, Es findet immer im August mit namhaften Künstlern der klassischen Musik, Kunstausstellungen, Autorenlesungen, und Vorträgen von Weinexperten statt. Angeboten werden auch Yoga- und Tai-Chi-Kurse.
Die Mostra Mercato Nazionale del Mobile Antico (Ende August /Anfang September) gehört zu den wichtigsten Messen des Antiquariats, auch im internationalen Rahmen, auf der italienische Aussteller Objekte von hoher Qualität zeigen.