Oltre ai numerosi eventi legati al mondo del teatro, del folclore e della convegnistica, in programma in ogni stagione dell’anno, Cortona è celebre in Italia per due eventi di forte spessore culturale che richiamano migliaia di visitatori da ogni parte del Mondo. Il Tuscan Sun Festival (o Festival del Sole), fondato dall’impresario americano Barrett Wismann, si svolge ogni estate nel mese di agosto, ed è una prestigiosa rassegna annuale di musica classica e di arte, con concerti di prima classe, incontri letterali, appuntamenti enogastronomici e momenti riservati a fitness e wellness.
La Mostra Mercato Nazionale del Mobile Antico, in programma tra la fine di settembre e ottobre, è ritenuta tra le più importanti manifestazioni fieristiche del marcato antiquario ed internazionale, e presenta al pubblico oggetti di rara fattura presentati dai più qualificati espositori italiani.