Oprócz licznych wydarzen zwiazanych z teatrem, folklorem i konferencjami, zaplanowanymi w ciagu roku, Cortona jest popularna we Wloszech z powodu dwóch wysoce kulturowych wydarzen, które przyciagaja tysiace turystów ze wszystkich zakatków swiata. Tuscan Sun Festival, zalozony przez amerykanskiego przedsiebiorce, Barretta Wismanna, odbywa sie kazdego lata w sierpniu: jest to prestizowy, wysokiej rangi koncert muzyki klasycznej i wystawa sztuki, przeglad poezji oraz ksiazek, targi spozywcze oraz wina, jak równiez fitness i odnowa biologiczna. National Antique Furniture Exhibition, zaplanowany na koniec wrzesnia i pazdziernika, jest uwazany za jeden z najwazniejszych miedzynarowodych wydarzen na rynku antycznym, gdzie rzadkie przedmioty sa prezentowane publicznosci przez najbardziej wykwalifikowanych wloskich wystawców.